没过多久，周瑜大军便来到城下。得知众将没有追上刘备，但却让刘备损失了许多粮草，周瑜不怒反喜，眼下这种局势正是周瑜所希望的。饶城不过是座小城，很快周瑜便将人马分散开来围住城池。
待兵马围城，周瑜有恃无恐的走到城前对城上刘备道：“自古道识时务者为俊杰，刘豫州所辖之地，如今已然尽归我主所有。刘豫州困守孤城，内无粮草，外无救兵，危在旦夕。如今何不归顺我主，保全性命？”
刘备此时也不用给周瑜留面子了，正色道：“朕乃汉室苗裔，孙权乃篡汉逆臣，朕岂有降贼之理？玉可碎而不可改其白，竹可焚而不可毁其节，身虽殒名可垂于竹帛也。城若破，唯死而已。你勿多言，可与朕决一死战。”
周瑜早知刘备不易劝服，如今不过是试探一番，假如真能侥幸成功，也可少费一番工夫。此时听刘备拒绝，周瑜又加大筹码道：“刘豫州何必如此执迷？公若能降我主，不但可保全家眷，我还可说服我主，令玄德公复镇豫州，岂不是好？”
刘备哪能不知道周瑜的打算，恐怕自己一出城，周瑜就将自己擒了，所以根本不上当，对周瑜道：“若战便战，何必如此多言！”
周瑜劝降无果也就不再复言，下令士卒打造攻城器械，准备攻城。刘备见周瑜准备攻城，便也命士卒多备滚木擂石用于守城。此时刘备虽然心忧关羽、张飞缺粮，可是若不战胜周瑜，城中粮草也运不出去。
饶城不过是一座小县城，城墙低矮简陋，平时防备山贼草寇还没问题，可是面对周瑜大军起到的作用就十分有限了。只用了几日工夫，周瑜便打造好了一批云梯，对付这种小城，三米高的云梯足矣，至于霹雳车、井阑、冲车之类的根本就用不上。
云梯造好之后，周瑜便下令攻城。
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