怀素，十岁时忽发出家之意，父母无法阻止，进入佛门后，改字藏真，史称“零陵僧”或“释长沙”。家贫买不起纸张，只好在寺院的墙壁上、衣服上、器皿上，芭蕉叶上，练习书法，为了练字，还制作了一块漆盘。怀素年轻时，书法在于“不师古”，按照中国的笔法传承，他还“不得法”，还处于正统书法的门外。
怀素正值弱冠之年，慕名前往李白处求诗，两个人性情相近，李白爱其才，还为他写下著名的《草书歌行》。怀素由零陵出发，作万里之行，求师访友，经衡阳、客潭州，北上岳州，写《秋兴八首》。怀素此帖的书风，到这时还未发育成熟，而他的内心也处于彷徨阶段，无论是起笔、行笔、收笔，远还没有迈进晋人的门槛。
怀素南下到广州向徐浩学笔法，时徐浩去广州任刺史，此行目的并没有达到，张谓奉诏回京任太子左庶子，于是怀素随同张谓一同进京。有幸见到王羲之、王献之作品，也鉴赏到《曹娥碑》，在长安，怀素前后大约滞留了5年的时间。入京后拜会张旭的弟子邬彤，并引以为师，邬彤把张芝临池之妙、张旭的草书神鬼莫测，以及王献之的书法，都一一讲解给了怀素，离别之时，邬彤又将作字之法，一个“悟”字教给怀素。
怀素母病甚重，遂于腊月初回乡探视，以侍汤药，怀素觐亲以后，即重返京师。怀素返回故乡，绕道东都洛阳南下，拜会颜真卿，颜真卿把“十二笔意”即“平谓横、直谓纵、均谓间、密谓际”等传授给了怀素，并告诉怀素，他二十多岁时，曾游长安，师事张旭二年，略得笔法，自以为未稳。颜真卿并为怀素作《怀素上人草书歌序》。歌序首句赞曰：“开士怀素，僧中之英。”颜真卿与怀素的这次相遇，则成为中国书法史上的一段千古美谈。
怀素创作《自叙帖》，帖中概括了他一生的主要事迹，在《自叙帖》中对给予自己艺术有所教益的几位重要人物都留下了篇幅。42岁的怀素在佛经中有关雁荡山美妙记述的怂恿下，一心神往雁荡山，于是背上简单的行囊，其中装有“秋毫茧纸”，开始了他的南方之旅。这年秋天，他云游至雁荡山，投宿于雁荡精舍，受到殷勤周到的接待，他尽情观赏了雁荡奇峰怪石巨嶂飞瀑，感到十分惬意。当仰慕怀素大名的精舍住持向他索书留念时，他欣然以擅长的细草书法抄写了这部小乘经典《四十二章经》。
与“茶圣”陆羽相识并相交，陆羽亲自为怀素写下了《僧怀素传》，是中国书法史上研究怀素的第一手宝贵资料。60岁后的怀素又回到了零陵，创作了被后世称为“天下第一小草”的《小草千字文》纸本名作，这也是怀素晚年唯一存世的小草作品真迹，对后世影响巨大。晚年在四川成都宝园寺度过，患风痹病，圆寂。
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