袁术一直对汉室有不臣之心，所以他特别注意保存实力，很少动用自己的直系部队作战，往往是借助自己的名望地位和权谋操纵他人为自己出力，这点从他多次以孙坚为前驱上可见一斑。这次出征兖州也不例外，袁术先是拉拢了李傕任命的兖州牧金尚，表示愿意助他赶走曹操而让其依附了自己；这样一来有了正当出兵理由的袁术便率兵越过兖州边界到达封丘，随后就按兵不动开始联络外援，先是请公孙瓒在边境增兵牵制袁绍让他不敢轻易援助曹操，另外还派人去结交黑山军和南匈奴的于夫罗。黑山军曾败于曹操结下仇怨，而于夫罗刚刚背弃袁绍急于寻找新的靠山，两边都愿意相助。布局妥当之后，袁术才派出部将刘祥为先锋屯兵于匡亭一带与黑山军和于夫罗汇合。
面对袁术的大兵压境，身处鄄城的曹操迅速召集身边的部属商议对策。不少人都担心袁术势大难以抵挡，有人提出放弃些许小城屯兵重镇坚守，还有人建议向袁绍求援，只有戏志才站出来说：“袁术此人野心极大，北联公孙瓒，勾结黑山、南匈奴，接连对荆州、兖州用兵，自以为熟稔远交近攻之策，实际自矜而胆怯，自己畏缩在边境不前，仅派一小股人马进兵。我军操练多日锐气正盛，面对袁术手下的庸将和黑山、南匈奴的乌合之众，战必胜之。如果袁术敢亲自攻来，正好将其一并擒拿。”曹操也有一战之心，听了之后很是振奋，他又望向了荀彧，见后者也频频点头，便大手一挥，决定主动出击。
曹操让荀彧留守鄄城总理州内事务，自己亲率青州兵开赴匡亭。曹操行军如风，到达匡亭后直扑刘祥的军营，刘祥领兵出战，正遇上曹军的先锋乐进。刘祥见来将比自己矮了一头，心中轻视，便举枪向其杀去。乐进，字文谦，阳平郡卫侯国人，被曹操从普通士兵里慧眼相中提拔为都尉。别看乐进容貌短小却胆烈过人，他见刘祥杀来，提起一口金背开阵刀迎了过去。乐进的刀法简练凶狠，变化不多却刀刀直取要害，不过五个回合就一刀将刘祥斩于马下。失了主将的袁术军一片大乱，在青州兵的连番冲击下节节败退，而本就纪律不严的黑山军更是溃不成军。还没来得及加入战场的于夫罗在一旁见势不妙，干脆率军向曹操投降。
袁术听闻前线失利的消息后亲自率军赶来匡亭支援，却见曹军军容齐整、士气正旺，袁术恐正面交锋损伤过大又率军撤回了封丘。谁知曹操志在将袁术赶出兖州，一路率兵追到了封丘。袁术气得破口大骂：“曹阿瞒，你欺人太甚！”他派出大将纪灵出战去抵挡曹操。纪灵是有名的斗将，善使一柄三尖两刃刀，而曹操这边依然是乐进抢先出马与其对战。面对强敌，乐进反而神采奕奕，与纪灵大战了三十合后气势不减斗志更盛。纪灵的副将苌奴见其占不到上风便想上前助战，不料战马刚出阵没几步就被曹操阵中的夏侯渊发现后一箭射穿了马脖子使苌奴落马，纪灵闻声后稍一迟疑，就被乐进的刀尖划伤了手臂，只得退回阵中。曹操趁机挥兵而上，大破敌军，败了一阵后的袁术坚守封丘再不出战。
正在曹操犹豫是否要强行攻城时，戏志才献计说：“袁术兵多却闭守孤城，不仅发挥不了优势粮草还耗得很快。封丘城小易困，只要调兵围城，待袁术粮草用尽便是其灭亡之时。”曹操听了深以为然，便调集州内其余兵马，计划将袁术包围后一举消灭。袁术手下的张勋觉察到了曹军的异常，对袁术说：“曹军一连几日没有动静，要防备他调兵围城。我军跨州前来，粮草有限，一旦被围恐陷入险境。”袁术被张勋一点后也立刻醒悟，他留下金尚和少量兵马仍守在封丘，自己则率军退往太寿。金尚知道自己成了弃子，却又不敢忤逆袁术，只得悲叹自己的命运。
不过曹操在得知袁术退走后，知道金尚孤守小城根本成不了气候，不再去理会封丘直接紧跟袁术追到了太寿。战线拖长后，曹操没有时间再次布置围城，他直接决开渠水，让河水倒灌城池，攻破了太寿的防御。不得已弃城而去的袁术彻底放弃了继续驻军兖州的念头，退回到了豫州的宁陵。可是曹操依然不肯放过袁术，从兖州攻入了豫州，再次大败袁术军。袁术这次再不敢在周边城池徘徊了，直接穿过豫州逃往扬州退保雍丘。袁术手下的骑都尉韩浩在袁术撤离后孤军流落在兖州，夏侯惇听闻过韩浩的名字，亲自前往与他相见，一番交谈后对韩浩的见识大感惊奇，便让韩浩作为自己的部将领兵跟随征战。
趁着曹操攻打袁术的机会，陶谦自徐州率兵攻入了兖州南部的任城。曹操回军征讨陶谦，夺回任城后继续向徐州进兵，陶谦无力阻挡，只得任由曹操越过边境劫掠数座城池后才返归兖州。
自匡亭交兵以来，袁术在约半年时间内被曹操追赶了六百里，不仅在兖州一无所获还丧失了部分豫州的领地，盟友陶谦前来相助也被曹操重创。凭着曹操的一己之力，让袁氏兄弟间势力的天平向袁绍倾斜了好几分。
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