孙策离开了江都，与堂兄孙河去丹阳拜会了舅舅吴景，并在当地募得数百人。丹阳郡泾县中有一豪强祖郎，拥兵数千，自号“泾县大帅”，他见孙策在本地聚兵，觉得受到了威胁，便率军发动了突袭。孙策没有防备，等发现敌军时已经被包围，他所收的新兵缺乏经验，一看这等场面立马跼蹐不安起来，不知该战该降。孙策本人却是毫无惧色，他提枪跃马，突入敌阵，所到之处无人可挡，一个来回便有数十骑落马。祖郎军被孙策的气势逼退了数步，包围圈有所松动，而孙策军则士气大振，纷纷亮出了奋战的决心与勇气。祖郎没想到孙策如此勇猛，忙招呼部众集中向其发起进攻，企图擒贼先擒王。孙策见敌人一拥而上反而越战越勇，枪走游龙划出浮光掠影，在周身刺出了一张血网。祖郎暗中隐蔽在士兵之中，也往孙策方向杀来，待要近身时突然闪到了另一边从侧方对着孙策的坐骑一刀劈下。孙策座下之马名“惊帆”，是一匹通体雪白的宝驹，奔跑如行云流水譬如白帆顺流而得名。它在千钧一发间感知到了危险，猛蹬后腿扭过身体，使得刀锋只是砍破了马鞍的边缘而没有伤及马本身。躲过一劫的孙策发现了偷袭自己的祖郎，顿时怒不可遏，一枪震开了几名骑兵后转身刺向了祖郎。后者也不是善茬，见一击不中后便举刀迎住了孙策，两人刀枪相斗，各出狠招，厮杀了二十合后，祖郎眼看不是对手拨马而退。祖郎军见主帅败阵也无心恋战，包围又松散了些，孙策抓住时机带着本方部队冲破敌阵突围而去。
孙策带着这支数百人的队伍一路前往寿春投奔袁术，见面后，孙策说：“策在江都为父守孝已满一年，感念袁公恩义，于丹阳募得精兵数百，特来投效袁公。”一年不见，袁术觉得孙策更加英姿奋发，见其带兵来投，而言语间却绝口不提一年前许诺的归还旧部、保举郡守的约定，反倒让袁术不好不做出点表示。于是袁术收下了这些丹阳兵，然后从孙坚的旧部中拨了一千多人交还给孙策统领，还让程普、黄盖、韩当、朱治等人也重归孙策麾下。孙策退出后，袁术对左右叹息说：“此子能屈能伸，以退为进，大有过人之处，来日或许锋芒不输其父。如果我有孙郎这样的儿子，死也可瞑目无憾了。”
孙策性格阔达，谈吐风趣，很得人心，袁术麾下的大将桥蕤、张勋等都倾心与其相交。在寿春避难的汝南县吏吕范听闻了孙策的名声后，也前来拜会结交。吕范，字子衡，汝南郡细阳县人，年轻时仪表过人，可惜家境不显。汝南城里有刘姓富户，家中一女生得美貌，远近闻名。吕范前往求亲，刘氏的母亲嫌弃吕范，不愿意答应婚事，但刘氏却说：“吕子衡容貌不凡有贵人之相，怎么会是个长久贫困的人呢？”于是决定下嫁于他。后来吕范在县里任职，渐有名望，有百余名门客跟从，在其迁居寿春后也不离不舍。孙策见到吕范后认为他与众不同，便以礼相待。吕范觉得遇到了知己，心情大好，提出要与孙策对弈一局，后者也欣然应允。孙策因少年时常与周瑜对弈，受益匪浅，故而棋力不俗，让一向自诩深谙此道的吕范都暗自吃惊，两人边下棋边谈论天下大事，越聊越投机。吕范深感孙策是一位明主，便将自己的百余名门客交由孙策指令，自此跟从于他。
此时孙策的母亲吴夫人仍身处江都，孙策便派遣吕范去迎吴夫人回曲阿，想让母亲暂栖于舅氏吴景之处。徐州牧陶谦认定吕范是袁术一方的内应，下令各县通缉他。吕范知情后，亲自招募当地市井之中的能人，引领他们偷偷将吴夫人接走，再迅即回到孙策之处，成功完成了使命。孙策夸赞他说：“昔日孟尝君靠鸡鸣狗盗之士逃回齐国，看来子衡用人之能也并不亚于孟尝。”
安顿好母亲后，孙策与孙河、吕范集合军众，并汇同吴景，再次与祖郎交战。这次祖郎失去了先发制人的优势，而孙策所带的又是其父留下的精锐之师，最终祖郎不敌败走。孙策得胜而回后，袁术以孙策的军功表奏朝廷任命其为怀义校尉，庆功宴上，正好庐江太守陆康带着六岁的幼子陆绩来拜访袁术因而同席，饭菜过后，袁术命人拿出橘子招待大家，陆绩往怀里藏了两个。临行时，橘子滚了出来落到地上，袁术笑着说：“陆郎来我这里作客，走的时候还要怀藏橘子吗？”陆绩回答说：“母亲喜欢吃橘子，我想拿回去送给她尝尝。”袁术和孙策见陆绩小小年纪就懂得孝顺母亲，都感到十分惊奇。
袁术将孙策留在身边，对他许诺说：“等过些时日我就表孙郎为九江太守。”孙策部下有一骑兵，犯罪后为逃避责罚，躲进了袁术的军营，藏到马棚里面。孙策派人追捕，直冲袁术营中，将罪犯搜出，就地斩首。事后，孙策前往袁术处赔礼请罪，袁术说：“兵士叛变，理当惩处，何罪之有？”虽然袁术嘴上认同了孙策的做法，私下却对其产生了戒心，不过军中皆因此事对孙策更加敬畏。不久，袁术言而无信，任命自己的亲信陈纪出任九江太守，让孙策大失所望。
眼看曹操撤出徐州一心与吕布在兖州争斗，袁术又产生了吞并徐州的念头。于是他向庐江太守陆康索求三万斛军粮为出兵徐州做准备，谁知陆康竟然不给，惹得袁术大怒，便找来孙策想派他去攻打陆康，并再次对其许诺说：“之前我错用陈纪，常感后悔。如果这次孙郎能攻破庐江抓获陆康，那我定会保举你为庐江太守。”孙策以前在舒县时曾去拜访过陆康，陆康轻慢孙策不愿相见，只让自己的主簿接待。为此，孙策对陆康怀恨在心，加上他不信袁术会反悔两次，便同意出兵。
陆康不是孙策的对手，一交兵便被杀得大败，只得撤回城内固守，孙策也不强攻，而是率队将庐江城池层层包围，造成城内因断粮而饥荒成灾。陆康手下士兵之前有休假外出的，闻讯皆返回庐江，乘夜爬墙回城帮助守卫，可即便如此，还是没能挽回城池最终陷落的命运。孙策破城后没有过多为难陆康，只是命人将其软禁在城中，可年事已高的陆康没有经受住战争的摧残和战败的打击，不久就病逝了。陆康宗族百余人，也在战乱及饥荒的双重压迫下折损近半。好在陆绩及一些族内的核心子侄事先就被陆康送往吴郡避难，躲过了这场灾祸。
满心欢喜的孙策以为这次终于可以拥有属于自己的领地了，谁料袁术再度出尔反尔，任命刘勋为任庐江太守。孙策对袁术彻底失望，生出了想要脱离之心。兴平元年，朝廷指派皇亲刘繇担任扬州刺史，可是扬州的治所寿春已被袁术占领，刘繇便在孙策的舅父吴景和堂兄孙贲的协助下南渡长江，在曲阿设立了新的治所。孙策攻下庐江后，刘繇担心袁术借机吞并自己，而吴景、孙贲不仅是袁术任命的官员还是孙策的亲戚，这让刘繇难以信任他们，便用武力进行逼赶，吴景和孙贲只好退往历阳。刘繇派部下樊能、于麋驻扎在横江津，让张英驻扎在当利口，协同抗拒袁术。而袁术则任用自己的部下惠衢为扬州刺史，以吴景为督军中郎将，与孙贲一起率兵进击张英，却一连数次都未能攻克。
朱治觉得这是一次良机，便劝孙策以帮袁术讨伐刘繇为由出兵江东，趁机自立。孙策深以为然，便亲自面见袁术，对他说：“舅父征伐横江不利，我愿带兵前往相助，攻克之后，凭着家父旧日对江东的恩义，我还可在当地召募士卒。那时，我便可率领他们助袁公平定天下，谋成大业。”袁术知道孙策是对自己三番两次食言而怀恨想要自立门户，他内心不情愿让孙策离开，就说：“刘繇拥兵数万，手下良将极多，孙郎还是莫要逞强。”孙策听了朗声说道：“家父过去为袁公前驱，面对董卓的虎狼之师也不曾后退半步。策虽无家父之烈，也请为袁公讨平强敌。”一番话说得袁术也不好再反驳，他自思刘繇占据曲阿，王朗占据会稽，孙策也难有什么作为，最后还是要回来依附自己，就答应了其请求。于是袁术表奏朝廷任命孙策为折冲校尉，代理殄寇将军，让他带着孙坚的一千多旧部前往，却只为其配备了战马几十匹，孙策回去后又募集了几百名愿意跟随自己的宾客。
虽然兵力稀少且军备不齐，孙策依然雄心万丈地整顿部队准备开赴历阳，而朱治、程普、吕范等人也都倾心跟随，决心大干一场。
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