除当地豪族之外，一些荆州官员也乐于和刘备亲近，比如刘表的幕僚伊籍。伊籍，字机伯，是兖州山阳郡人，仪表雍容，富于辩才，自刘表入荆时便得到任用。伊籍仰慕刘备之名，常往来拜访，两人相谈甚欢。
在汝南扑了个空的曹操暂时还不想与刘表开战，便决定掉头去攻伐北方的袁氏兄弟。但刘表的格局似乎并不限于荆州，正逢交州牧张津被部下所害，刘表为染指交州，旋即派遣属下赖恭出任交州刺史，希望抢在朝廷任命官员前占有交州，同时他又任命部属吴巨为苍梧太守，以接替刚病故的史璜，与赖恭两相呼应。曹操可不会坐视刘表扩张，迅速以汉廷之名拜交趾太守士燮为绥南中郎将，督交州七郡，旨在抗衡刘表在交州的势力，敲打其目无中央的行径。刘表不肯示弱，命刘备带军北上攻入叶县，想趁曹操北伐之际还以颜色。建武将军夏侯惇受命和于禁、李典一同南下，与刘备军相拒于博望坡。
两军相持近一月后，刘备突然于一日早晨烧营退走。夏侯惇正要起兵追击，李典劝阻说：“敌人无故撤退，恐有埋伏。南边的道路狭窄，草木浓密，请将军慎重。”夏侯惇听了有些犹豫，于禁却说：“刘备突然撤退，很可能是粮草用尽，未必就有埋伏。”夏侯惇毕竟立功心切，于是没听从李典的意见，和于禁一同带兵去追击刘备，让李典留守大营。
刘备果然早就设下了伏兵，使夏侯惇和于禁陷入了包围。夏侯惇挺枪奋进，想杀开一条血路，却被张飞横矛跃马阻在身前。两人战到三十合后，夏侯惇不敌，又被逼退了回去。倒是于禁头脑还算冷静，在不知敌军虚实的情况下，原地列兵结阵，尽力防御，但在刘备军的猛攻之下依然折损不少。好在早有预料的李典及时带兵接应赶到，刘备望见后思忖自己军力不足，便撤围退走。清点俘虏时，赵云因与夏侯兰是同乡，自小相知，于是向刘备求情免其一死，刘备答应后又听赵云说夏侯兰明于法律，便任用他为军正。
收兵后，刘备带着关羽、张飞返回府中。走到县府门口时，见一游侠打扮之人正与府外的两名卫士相斗，此人身形飘忽，剑法机巧，片刻间就以剑脊分别拍中了两名卫士的肩膀及腰侧，将二人打倒却不致受伤，看得在战场上惯用剑的刘备也不由拍手叫好。一旁的关羽嗤之以鼻地说：“陆上剑击，不过是近身杂耍，雕虫小技何足挂齿？”说罢就有心上前将那人拿下，却被刘备拦住，说：“此人仪表不凡，虽一身游侠打扮，但又不失书生的文气，且下手明显留有余地，许是来投奔我之人，切不可无礼。”
那边倒地的卫士见是刘备回来了，也顾不得被打中后的疼痛，忙爬起行礼，打败他们的游侠也走上前，对着刘备拱了拱手说：“在下颍川徐庶，草字元直，听闻刘使君以信义著于四海，特来相投。方才卫士拦路不肯让我入府，一怒之下多有得罪，请使君莫怪。”“先生哪里话，备以些许虚名蒙先生不弃，既喜且愧。属下不知先生来意，冲撞了先生，备在此替他们谢罪。”徐庶见刘备谦退有理，没有因自己衣着粗鄙而失仪，内心已高看了一分。
刘备将徐庶迎入府中相谈，论及儒家经义，刘备虽师从名儒卢植，仍自觉远不及徐庶精熟，不由对其十分器重。刘备从言语间得知徐庶原名徐福，早年习剑好为游侠，因替友报仇杀人而改名徐庶避难于荆州。来到荆州后的徐庶早已弃武从文，脱下游侠劲装改著疏巾单衣折节学问，今日之所以再作旧日打扮，也是有心试探刘备一番。
关羽看不上徐庶的剑术，而张飞却另有一番见解，他觉得自己闲来耽于仕女画，正与剑技相类也是一门难得的技艺，未必登不得大雅之堂。徐庶成为刘备幕僚后，张飞也愿意和他亲近，本想带自己的几幅画给徐庶品鉴，可是最近所画的都是自己新娶的妻子，不足为外人观，最后还是选择带了壶酒去拜会。徐庶身上还留有年轻时的豪侠之气，很对张飞胃口，两人大碗畅饮，相见恨晚。徐庶边饮边谈古论今，旁征博引，听得张飞大为佩服，引为至交。
得悉刘备击破夏侯惇后，刘表有心为刘备增兵让其再次北上威慑许都，蒯越反对说：“刘备广得人心，荆州大族依附者日多，若再予其兵，怕是日后难以控制。”刘表本就提防着刘备，听了之后便作罢了。
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